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也因為 為人四海的個性所致,吳樂天在這兩部電影上演以後,開始及不少政治人物有所往來,甚至介入政治人物的紛爭,親像大力支持朱高正、不惜動用武力;伊也在1989年8月2日會見當時的行政院長李煥,對彭明敏這款海外「烏名單」人士等等問題提出建言,但是吳樂天猶大力宣傳「漢民族」、「大漢江湖男女」的思想,與黨外漸漸形成的「台灣主權獨立」主張猶有一段距離。
雖然是如此,吳樂天猶是以伊個人的交情相挺政治人物,甚至為民進黨挑戰當局的主張打頭陣,比如1990年3月,「民主之聲」(TVD)電視台的開播,吳樂天就成為媒體注目的焦點。在90年代初期,「民主之聲」電視台就像游擊隊一般,有時干擾三台、有時放大功率播出,亦促成1992年立法院院會通過民進黨立委的臨時提案,要求交通部及新聞局人員到院報告全國頻道的使用情形,如今電子媒體無限制開放,吳樂天的功勞實在不可抹消。

在此同時,吳樂天講古的內容也開始加入較多的時事評論,尤其受民進黨人士、以及全國各大專院校邀請,四處演講的內容,也錄製成「吳樂天談天下事」、「台灣漫談」等等的錄影帶、錄音帶發行,在街頭演講的場合也十分暢銷。
1992年,吳樂天登記參選台北縣立法委員,卻因為學歷審核未通過無法度候選,但是吳樂天猶不放棄,在板橋租下一片廣場,每日暗時舉辦大型演講,批判學歷檢覈是阻礙「憲法所賦予人民的參政權」,並要求支持者將圈印蓋在選票的最左手邊,表示對排不進候選名單的吳樂天的支持,這款「另類」的選舉活動,可說是相 當有社會運動性的表現。
1997年,吳樂天受導演蔡揚名邀請,演出亦是以廖添丁為題材的電影「俠盜正傳」當中,廖添丁的師父,吳樂天平時所勤練的劍道五段武藝,在這齣電影內底有不少發揮,但在這部作品過後,吳樂天也漸漸退出幕前,伊所主講的絕世經典講古作品「傳奇人物廖添丁」,也成為無數台灣人記憶中最可貴的台灣文化經典。